化学名称: 丙二酸二甲酯 (Dimethyl Malonate)
分子式: C5H8O4
CAS号: 628-88-0
结构描述: 丙二酸二甲酯是一种含有两个酯基的有机化合物。其结构中,两个甲氧基通过酯键连接在同一个碳原子上,该碳原子两侧各有一个羧基。
2. 物理性质外观: 无色透明液体。
气味: 具有轻微的水果香味或几乎无味。
熔点: -37°C (-34.6°F)
沸点: 193-195°C (379.4-383°F)
密度: 约1.16 g/cm³(在20°C)
溶解性: 可溶于大多数有机溶剂如醇类、醚类等极性溶剂中,但几乎不溶于水。
3. 化学性质反应性: 丙二酸二甲酯具有较高的反应活性,主要表现在以下几个方面:
亲核取代反应: 酯基可以与多种亲核试剂发生取代反应,例如与醇、胺类反应生成相应的烷氧基或氨基衍生物。
酯交换反应: 酯基可以与其他醇类进行酯交换反应,生成新的酯类化合物。
脱羧反应: 在加热条件下,它可以发生脱羧反应,失去二氧化碳并形成相应的酮或醛。
缩合反应: 可以参与各种类型的缩合反应,例如与醛或酮进行Aldol缩合或其他形式的碳-碳键形成反应。
环境稳定性: 丙二酸二甲酯相对稳定,在空气中不易氧化,并且对光较为稳定,但仍需注意储存条件以避免不必要的分解。
4. 生产方法丙二酸二甲酯主要通过以下途径合成:
直接法:
方程式:HOOCCH₂COOH + 2 CH₃OH ⇌ HOOCCH₂COOCH₃ + H₂O
丙二酸与甲醇酯化: 最常见的工业生产方法之一是使用丙二酸与甲醇在适当的催化剂作用下进行酯化反应来制备丙二酸二甲酯。
间接法:
氰乙酸酯还原: 通过氰乙酸酯的氢化还原反应也可以制得丙二酸二甲酯。
尿素法: 利用尿素和甲醇在特定条件下反应生成中间体,再经过一系列转化得到目标产物。
5. 应用领域丙二酸二甲酯因其独特的化学结构和性能特点,在多个行业中有着广泛的应用:
有机合成中间体:
化学品合成: 是生产多种化学品的重要中间体,特别是用于引入亚甲基功能团,这种功能团常见于药物、农药和其他精细化工产品中。
医药行业:
药物合成: 作为某些药物合成的重要前体物质,特别是在抗生素、抗肿瘤药物以及心血管药物的合成中。
药理作用研究: 自身也具备一定的生物学活性,可用于探究新型治疗方案。
农业化学品:
农药合成: 作为某些高效低毒农药的关键前体物质,用于提高农药的防治效果。
香料香精:
食品添加剂: 作为一种食用香精,用于赋予食品和饮料以特殊的水果风味。
香水和化妆品: 作为香料成分,广泛应用于香水、护肤品和个人护理品中。